- Тобольский Кремль является единственным каменным кремлем за Уралом.
- Тюремный замок — одна из самых известных в стране тюрем.
- В советское время в Тобольске снимался фильм «Золотая баба», а в 2002 году - фильм Алексея Балабанова «Война», где состоялся дебют в кино Алексея Чадова и сыграл одну из своих последних ролей Сергей Бодров-младший.
- В XX веке город получил известность как административный центр родной губернии Григория Распутина, а также как один из центров крупнейшего в истории России народного выступления против большевиков — крестьянского восстания в Сибири 1921—1922 годов.
- На старом Завальном кладбище остались могилы декабристов: С. Г. Краснокутского, А. П. Барятинского, В. К. Кюхельбекера, С. М. Семёнова, А. М. Муравьёва, Ф. Б. Вольфа, Ф. М. Башмакова, а также могилы таких известных людей, как П. П. Ершова, И. П. Менделеева, М. С. Знаменского, П. А. Словцова, П. А. Грабовского.
- Один из эпизодов знаменитого американского фильма «Большие гонки» посвящён посещению путешественниками «дикого» в представлении американцев Тобольска во время полярной ночи (хотя Тобольск не за полярным кругом). Однако в советском прокате эта сцена по цензурным соображениям была вырезана.
- В Тобольске происходит действие фильма «Мраморный дом» режиссёра Бориса Григорьева.
- Городу и походу 2-й Тихоокеанской эскадры во время русско-японской войны посвящена песня Олега Митяева «Чужая война».
- Тобольск как место ссылки семьи последнего русского царя Николая Второго упоминается в песне Максима Трошина «Всё теперь против нас».
- Фотография Тобольского Кремля, выполненная одним из президентов РФ Дмитрием Медведевым во время посещения Тобольска, продана на благотворительном аукционе в Санкт-Петербурге за 51 млн рублей[12].
- Главный герой романа «Дальнейшие приключения Робинзона Крузо» в течение 8 месяцев пережидает зиму в Тобольске.
